耿耿（何蓝逗饰）是一名技艺十分精湛的女摄影师，在学生时代，她有过一段无疾而终的青涩恋情，这段恋情至今依然深深的影响着耿耿。时间转回数年前，彼时的耿耿还是身穿校服的懵懂少女，在老师的安排下，她和学校里成绩最好的帅气男孩余淮（陈飞宇饰）成为了同桌，他们一个是学渣，一个是学霸，互补的性格令两人之间很快就碰撞出了火花。
随着时间的推移，耿耿和余淮的感情从最初的友情一步一步的成长，两人许下了美好的约定，约好了考入同一所城市的同一间大学。然而，在约定之日的那一天到来之时，余淮竟然人间蒸发了，从此音信全无。
1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生饰）与妻子张永成（袁咏仪饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞饰）、陈四妹（钟欣桐饰）、邓声（陈小春饰）、汪东（周定宇饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚饰）一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。
袁浩（胡歌饰）长得一表人才，性格成熟稳重，又是旅行社的副总经理，事业前途一片大好，然而，这位如此优秀的男人，却是一个不折不扣的不婚主义者。父母失败的婚姻在袁浩心中埋下了恐惧的种子，之后一段纠缠不清的感情又令他对女人的疯狂与执着敬而远之。 某日，袁浩遇见了名为茅小春（王晓晨饰）的护士，巧合的是，和袁浩一样，茅小春亦对婚姻没有任何期冀和向往。茅小春身世复杂，有着不为人知的过去，她和袁浩仿佛命中注定的冤家对头，一见面就是吵不完的架，拌不完的嘴。随着时间的推移，袁浩渐渐发现了茅小春的聪慧与敏感，茅小春亦被袁浩吸引，然而，两人若想走到一起，就必然背叛他们各自的人生信条，他们会做出怎样的选择呢？
郝冬（黄轩饰）在收听午夜电台节目时，谈到了自己失眠的痛苦经历。郝冬的女友——电台DJ依凡（薛凯琪饰）开始对他进行心理辅导。而郝冬却对她讲述了自己的梦魇：一个白衣飘飘的长发女子（周楚楚饰）从高楼坠落，这令他难以安眠。而更令人恐惧的是，他那些关于九里村的童年记忆，虽然支离破碎，却令人不寒而栗。当时，建国初期，一对夫妇来到了九里村，支援村里农业生产建设，丈夫叫建国，是杂交水稻专家，他的妻子名叫骆晓月。来到村子没多久，建国因下河触电身亡，而晓月则被村长的智障弟弟骚扰。后来，晓月竟然在夜间被人用柴刀杀死。警察调查中，发现智障弟弟为最大嫌疑人，但是由于其为精神病，故未受惩罚。20年过去了，郝冬再度回到九里村，住在舅舅家中，又遭遇了一连串令人毛骨悚然的诡异景象。当他在一步步揭开真相的时候，同时也陷入了对于凶手杀人的回忆中，陈年往事如疮疤被揭开，真相令人瞠目结舌……
容颜憔悴的女作家路云（何超仪饰）为了撰写最新的小说精疲力竭，她发现自己的记忆变差，许多时候依靠药物来稳定自己的精神状态。近一段时间，路云的情况似乎有所恶化，她经常被一个诡异梦境所困扰，为此几近崩溃。这日一早，噩梦醒来的路云打电话给在外地公干的老公张世权（谢承均饰），丈夫给她以安慰，并告知当天搭乘飞机回家。而电话的另一头，张世权刚和另一位女子刘伶结束缠绵。在出版社和编辑洽谈时候，路云惊悉丈夫的飞机失事的噩耗。她匆匆赶往事故处理现场，结果偶遇刘伶的丈夫韩斌（夏凡饰）。 韩斌从妻子的遗物中发现陌生男人的手机，她千方百计试图弄清妻子生前的秘密。通过手机卡，韩斌和路云建立联系，他们也将携手揭开另一半可以隐藏的秘密……